Можно ли заключить договор, ИП с само занятым, без проблем с налоговой

Индивидуальный предприниматель и самозанятый могут заключить гражданско-правовой договор (в т.ч. подряда, услуг).

В договоре обязательно следует указать статус Сторон (самозанятый, ИП), а для ИП также указать применяемую систему налогообложения.

Если исполнителем является самозанятый, в договоре указать, что он, имея статус плательщика спец.налога, самостоятельно оплачивает налог в бюджет с полученного по договору дохода и обязуется предоставить Заказчику по договору чек услуг в течение 2 дней после получения оплаты.