Правомерно ли требование СНТ подписывать расписку о возмещении ущерба спецтехникой?

Таким образом, вы вправе не предоставлять председателю СНТ никаких расписок, можете мотивировать это тем, что в соответствии с гражданским кодексом, граждане (физические лица) и юридические лица приобретают и осуществляют свои гражданские права своей волей и в своем интересе. Они свободны в установлении своих прав и обязанностей на основе договора (статья 1 ГК РФ).

Можете ничем не мотивировать и просто отказаться от составления такого рода документа.

www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_5142/d65fbe0a603d59546c3338bcfc6bf09bb0332817/

Без подписания этой расписки не пропускают спецтехнику и грузовой транспорт это законно?

Нет, это чистейшее самоуправство (статья 19.1 КоАП РФ), разъясните председателю, что будете обращаться по данному факту  с жалобой в прокуратуру и суд

Вместе с тем, даже если Вы и не напишите такую расписку и не возьмёте на себя обязательства возмещения ущерба, на Вас может быть возложено его возмещение в силу положений статьи 1068 Гражданского Кодекса РФ:

1. Юридическое лицо либо гражданин возмещает вред, причиненный его работником при исполнении трудовых (служебных, должностных) обязанностей. 
Применительно к правилам, предусмотренным настоящей главой, работниками признаются граждане, выполняющие работу на основании трудового договора (контракта), а также граждане, выполняющие работу по гражданско-правовому договору, если при этом они действовали или должны были действовать по заданию соответствующего юридического лица или гражданина и под его контролем за безопасным ведением работ.

Вместе с тем, возмещение причиненного ущерба нанятыми Вами работниками  возможно только при условии, что Вы согласны с этим, в том числе, и с размером ущерба. Если Вы не согласны, то СНТ имеет право обратиться в суд с иском о возмещении ущерба, доказывая при этом, что ущерб был причинен нанятыми Вами работниками, и размер ущерба обоснован документально.

Самостоятельно председатель и СНТ не могут устанавливать никаких штрафов и накладывать взыскание тем более. Таких полномочий у СНТ нет.

Если же Вы согласитесь взять на себя обязательства и подпишите договор или расписку, то естественно согласитесь с требованиями.

 СНТ имеет право принимать меры для защиты своей общественной собственности и имущества своих членов. В данном случае, требование расписки может быть обосновано заботой о сохранности дорог, общего имущества и предотвращением возможных конфликтов.

ГК РФ Статья 421. Свобода договора

1. Граждане и юридические лица свободны в заключении договора.

Однако закон не содержит никаких обязательств и понуждений, что-либо подписывать без доброй воли на это.