Андрей, здравствуйте!
Согласно пунктам 26, 32 Приказа Министра обороны Российской Федерации от 28 августа 2023 года N 553 «Об установлении Особенностей организации оказания медицинской помощи военнослужащим Вооруженных Сил Российской Федерации и гражданам, призванным на военные сборы, проводимые в Вооруженных Силах Российской Федерации, в том числе порядка их освобождения от исполнения обязанностей военной службы в связи с заболеванием и иными причинами» (приказ № 553),
военнослужащий в случае заболевания освобождается от обязанностей военной службы, о чём объявляется в приказе командира (руководителя) воинской части.
Согласно пункту 33 приказа № 553 в случае заболевания военнослужащему выдаётся справка,
Военнослужащий, проходящий военную службу по контракту, освобождается от исполнения обязанностей военной службы в связи с заболеванием и иными причинами, указанными в абзацах втором и пятом пункта 32 настоящих Особенностей, на основании справки о частичном или полном освобождении военнослужащего от исполнения должностных и специальных обязанностей, занятий и работ...
Справка подлежит регистрации в соответствии с п. 35 приказа № 553,
Сведения о выдаче военнослужащему справки вносятся в медицинскую книжку военнослужащего с указанием регистрационного номера, даты выдачи справки, продления и закрытия справки.
Согласно п. 39 приказа № 553,
В день окончания срока освобождения от исполнения обязанностей военной службы в связи с заболеванием и иными причинами, указанными в абзацах втором и пятом пункта 32 настоящих Особенностей, военнослужащий представляет справку непосредственному командиру (руководителю), который на оборотной стороне справки указывает, когда военнослужащий приступил к исполнению обязанностей военной службы, и заверяет своей подписью. Непосредственный командир (руководитель) обеспечивает передачу данной справки, а также рапорта военнослужащего о том, что он приступил к исполнению обязанностей военной службы, в кадровое подразделение воинской части.
В день закрытия справки («больничного листа»), т.е. 21.04. её необходимо было представить «начальнику» и подать рапорт.
Таким образом, Ваш руководитель прав.
На основании рапорта должен был издан приказ о том, что приступил к военной службе, и одновременно приказ о предоставлении отпуска с 22.04.2025 (вполне возможно, что приказ о предоставлении отпуска уже был издан, т.к. это плановый отпуск).